1. Năm 2009 đánh dấu các hoạt động với Lễ kỷ niệm 20 năm thành lập Hội Tin học Việt Nam (1/1989-1/2009), nhân dịp này Chủ tịch nước đã trao tặng Hội Tin học Việt Nam Huân chương Lao động hạng III.
2. Lần đầu tiên Hội Tin học Việt Nam cho ra mắt Biên niên Công nghệ thông tin Việt Nam (1962 - 2008) trong tập sách: “Công nghệ thông tin Việt Nam: những chặng đường”. Tuy chưa thật đầy đủ và chinh xác nhưng lần đầu tiên giới CNTT Việt Nam đã ghi nhận những dấu ấn trên chặng đường phát triển.
3. Năm 2009 với 4 Hội Tin học thành viên mới được thành lập là Quảng Bình, Long An và Tiền Giang, qua chặng đường 20 năm Hội Tin học Việt Nam đã trưởng thành và lớn mạnh, tính đến thời điểm này đã có 36 Hội Tin học thành viên cả nước với gần 40.000 hội viên cá nhân, gần 1000 đơn vị hội viên tập thể.
4. Với thông điệp “Việt Nam mong muốn là thành viên tích cực của cộng đồng CNTT thế giới vì hoà bình, hợp tác và phát triển bền vững” của Thủ tướng Nguyễn Tấn Dũng tại Diễn đàn Công nghệ thông tin thế giới WITFOR 2009 từ 25-28/8/2009 đã đánh dấu thành công của Việt Nam trên đường hội nhập. Hội Tin học Việt Nam đại diện trong Liên minh CNTT toàn cầu (IFIP) với vai trò đồng tổ chức đã tích cực trong WITFOR 2009 với triển lãm CNTT, chủ trì phiên diễn đàn doanh nghiệp. Trong dịp này Hội Tin học Việt Nam đã đăng cai tổ chức thành công Hội nghị BCH IFIP với trên 40 đại diện các quốc gia thành viên.
5. Olympic Tin học Sinh viên Việt Nam kết hợp với Kỳ thi lập trình sinh viên quốc tế ACM/ICPC năm 2009 tại Đại học Nha Trang từ 7-9/10/2009 đã thành công tốt đẹp. Lần đầu tiên 11 đội tuyển sinh viên Việt Nam xuất trận dự các vòng loại Châu Á tại Philippin (10/2009) và Thái Lan (11/2009). Tại vòng loại ACM/ICPC Thái lan 7/11 đội Việt Nam được vinh danh trong Top 25. Đội tuyển Passion Đại học KHTN – ĐHQG Tp HCM đoạt giải nhất tại Manila và Phuket tiếp tục năm thứ 5 Việt Nam có mặt trong Top 100 đội tuyển vào Chung kết ACM/ICPC toàn cầu tại Harbin Trung Quốc từ 1-/2/2010.
6. Năm 2009 là năm hoạt động tích cực với nguồn lực trẻ CNTT: sinh viên Việt nam tiếp tục khẳng định vị trí đại diện trong Chung kết ACM/ICPC toàn cầu tại Thuỵ Điển, Chung kết sáng tạo Imagine CUP 2009 toàn cầu tại Cairo Ai Cập, Việt Nam có vị trí 18/56 trong xếp hạng Topcoder 2009, sinh viên Việt Nam có vị trí 13/25 trong Chung kết Google Code Jam 2009 toàn cầu tại Mỹ. Lần đầu tiên tổ chức thành công giải thưởng Mùa hè sáng tạo viết ứng dụng PMNM, thành lập 9 Câu lạc bộ công nghệ sinh viên Live Club, đào tạo trao chứng nhận MSDN AA miễn phí cho 30 khoa CNTT các trường Đại học, từ phong trào Olympic 2 sinh viên và 2 giảng viên trẻ được nhận giải thưởng Quả cầu vàng CNTT 2009, TS Bùi Thế Duy, giám đốc ACM/ICPC Việt Nam được bầu làm chủ nhiệm khoa CNTT và phong học hàm Phó giáo sư năm 2009 trẻ nhất khi tròn 31 tuổi.
7. Tuần lễ Tin học Việt Nam lần thứ 18 (IT Week) tổ chức tại Hà Nội từ 10-14/12/2009 với Triển lãm Quốc tế Điện tử - CNTT - Viễn thông năm 2009 là sự kết hợp giữa VAIP cùng Hiệp hội doanh nghiệp điện tử Việt Nam. Điểm nhấn đổi mới là diễn đàn IT Week 18 gắn liền với các Báo cáo hiện trạng ứng dụng và phát triển CNTT-TT Việt Nam và Đêm CNTT-TT Việt Nam cùng lễ trao CUP vàng CNTT-TT Việt Nam năm 2009.
8. Báo cáo đánh giá mức độ sẵn sàng ứng dụng và phát triển CNTT-TT Việt Nam 2009 (Vietnam ICT Index 2009) công bố vào tháng 11/2009 đã được Phó Thủ tướng Nguyễn Thiện Nhân Trưởng Ban Chỉ đạo Quốc gia về CNTT đánh giá cao. Kết quả của bảng xếp hạng Vietnam ICT Index 2009 nhằm từng bước hoàn thiện hệ thống chỉ số CNTT Việt Nam và lần đầu tiên phát hành thành công Sách trắng về CNTT sẽ là tiền đề thuận lợi cho việc biên soạn và phát hành tài liệu này trong những năm tiếp theo. Phó Thủ tướng mong muốn trong năm 2010, Sách trắng về CNTT và Chỉ số Vietnam ICT Index sẽ hoàn thiện để ổn định về cơ cấu, tiêu chí để làm tài liệu chung cho các Bộ, ngành.
9. Tư vấn - phản biện và góp ý xây dựng Đề án Đề án tăng tốc sớm đưa Việt Nam thành nước mạnh về CNTT-TT. Thủ tướng Chính phủ Nguyễn Tấn Dũng lần đầu tiên tuyên bố đưa Việt Nam trở thành nước mạnh về CNTT trong buổi làm việc với VNPT và Viettel ngày 13/3/2009. Dự thảo Đề án “Tăng tốc sớm đưa Việt Nam thành quốc gia mạnh về CNTT” trở nên “nóng” và thu hút được nhiều quan tâm của giới CNTT–TT, cho rằng dự thảo đề án còn những bất cập, đầu tư dàn trải và không xác định rõ những mục tiêu chiến lược. Tháng 11/2009 VAIP đã cùng Hội Tin học Tp HCM và VINASA đồng kiến nghị và gặp Bộ trưởng Bộ TTTT để góp ý cho dự thảo đề án. VAIP đã kiến nghị các quan điểm và nội dung cần sửa đổi và điều chỉnh, liên tục tham gia các đối thoại, toạ đàm xây dựng các hoạch định phát triển CNTT-TT Việt Nam thời kỳ 2010-2015 tầm nhìn 2020.
10. Phong phú các hoạt động giao lưu thể thao được duy trì thường xuyên. Giải ICT Tennis 2009 nhân dịp ITWeek 18 ngày càng thu hút đông đảo giới ICT tham gia, lần đầu tiên tổ chức Giải bóng đá Giao lưu ICT Bắc - Trung - Nam tại Đà nẵng thu hút gần 200 doanh nghiệp, Hội Tin học Tp HCM tiếp tục duy trì và mở rộng Giải bóng đá HCA Futsal CUP, CLN Doanh nghiệp ICT Hà Nội liên tục duy trì giải bóng đá hội viên đều đặn trong năm.